Atividade antileishmanial dos óleos essenciais: uma revisão

Introdução: a leishmaniose, uma doença negligenciada que afeta mais de 200 países, apresenta algumas limitações em seu tratamento, como a possibilidade de efeitos colaterais graves, promovidos pelos medicamentos e o desenvolvimento de variedades de Leishmania com resistência a medicamentação. Visto os problemas apresentados pelos tratamentos atuais, novos medicamentos têm sido pesquisados, dentre eles, os óleos essenciais, que são apontados como um dos mais promissores, pois além de ter origem natural, apresentam bom potencial inibitório e podem estimular o sistema de defesa do organismo contra a Leishmania. Objetivo: abordar a atividade antileishmanial dos óleos essenciais, mais especificamente o potencial inibitório e sua seletividade. Os mecanismos de ação já reportados também são comentados. Resultados: o potencial inibitório dos óleos essenciais (OE) contra a Leishmania é influenciado principalmente pela presença de hidroxila aromática nos componentes isolados os OE, pela forma evolutiva e pela espécie de Leishmania. A seletividade apresenta pelos OE é influenciada pela composição química e pela forma evolutiva da Leishmania. Os principais mecanismos de ação dos OE são a apoptose mitocondrial da Leishmania e, quando na forma amastigota, a estimulação do sistema imune do macrófago infectado. Conclusão: os OE apresentam potencial para aplicação como medicamentos contra a Leishmania, todavia, é necessário considerar a presença de hidroxilas aromáticas em sua composição para melhor aplicabilidade.

SUMMARY Introduction: Leishmaniasis, a neglected disease that affects over 200 countries, has some limitations in its treatment, the main ones being the possibility of severe collecting effects promoted by medicines and the development of Leishmania varieties with resistance to medication. Considering the problems presented by the current treatments, new medicines have been researched, among them, the essential oils are pointed out as one of the most promising, because besides having natural origin, have good inhibitory potential and can stimulate the organism's defense system against Leishmania. Aim: To review addresses the antileishmanial activity of essential oils, more specifically the inhibitory potential and its selectivity. The action mechanisms already reported are also commented. Results: The inhibitory potential of essential oils (OE) against Leishmania is influenced mainly by the presence of aromatic hydroxyl in the OE isolated components, by the evolutionary form and by the species of Leishmania. The selectivity presented by the OE is influenced by the chemical composition and the evolutionary form of Leishmania. The main mechanisms of action of OE are mitochondrial apoptosis of Leishmania and, when in amastigote form, stimulation of the immune system of infected macrophage. Conclusion: The OE have the potential to be applied as drugs against Leishmania, however, it is necessary to consider the presence of aromatic hydroxyls in their composition for better applicability.

Introducción: la leishmaniosis, una enfermedad desatendida que afecta a más de 200 países, tiene algunas limitaciones en su tratamiento. Entre estos, la posibilidad de efectos secundarios graves, promovidos por fármacos y el desarrollo de variedades de Leishmania con resistencia a la medicación. Dado que existen problemas que presentan los tratamientos actuales, se han investigado nuevos fármacos, entre ellos, los aceites esenciales, los cuales se señalan como uno de los más prometedores, pues además de tener un origen natural, tienen un buen potencial inhibitorio y pueden estimular el sistema de defensa contra Leishmania. Objetivo: abordar la actividad antileishmanial de los aceites esenciales, más específicamente el potencial inhibitorio y su selectividad. También se comentan los mecanismos de acción ya reportados. Resultados: el potencial inhibitorio de los aceites esenciales (OE) contra la Leishmania está influenciado principalmente por la presencia de hidroxilo aromático en los componentes aislados de los OE, por la forma evolutiva y por la especie de Leishmania. La selectividad presenta por los OE es influenciada por la composición química y por la forma evolutiva de la Leishmania. Los principales mecanismos de acción de los OE son la apoptosis mitocondrial de la Leishmania y, cuando en forma amastigota, la estimulación del sistema inmune del macrófago infectado. Conclusión: los OE presentan potencial para aplicación como medicamentos contra la Leishmania, sin embargo, es necesario considerar la presencia de hidroxilas aromáticas en su composición para mejor aplicabilidad.

Chemical composition and larvicidal activity of the essential oil of Pimenta dioica leaves / Composición química y actividad larvicida del aceite esencial de hojas de Pimenta dioica

In this study, we investigated the main constituent, the predominant class and biological activity of the essential oil extracted from the leaves of Pimenta dioica and the pattern of the major constituent against larvae in the third stage of Aedes aegypti. For this reason, we extracted the oil by hydrodistillation, identified its components by gas chromatography coupled with mass spectrometry (GC/MS) and calculated the lethal concentration (LC50) of the larvicidal activity using the Reed-Muench method. The results show that the oil consists mainly of eugenol, in which the phenylpropanoid class predominated and the lethal concentration, LC50, was 38.86 µg mL-1at a confidence level of 2.25 µg mL-1, while the eugenol standard presented LC5079.75 µg mL-1at a confidence level of 2.10 µg mL-1. Given the facts, we conclude that the oil is more active than the standard and that it has the potential to replace chemical larvicides.

En este estudio, investigamos el constituyente principal, la clase predominante y la actividad biológica del aceite esencial extraído de las hojas de Pimenta dioica y el patrón del constituyente principal contra las larvas en la tercera etapa de Aedes aegypti. Por este motivo, extrajimos el aceite por hidrodestilación, identificamos sus componentes mediante cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (GC/MS) y calculamos la concentración letal (CL50) de la actividad larvicida mediante el método Reed-Muench. Los resultados muestran que el aceite está constituido principalmente por eugenol, en el que predominó la clase fenilpropanoide y la concentración letal, CL50, fue de 38,86 µg.mL-1 a un nivel de confianza de 2,25 µg.mL-1, mientras que el estándar de eugenol presentó CL50 79,75 µg.mL -1 a un nivel de confianza de 2,10 µg.mL-1. Dados los hechos, concluimos que el aceite es más activo que el estándar y que tiene el potencial de reemplazar los larvicidas químicos.

Composição química e atividade antibacteriana do óleo essencial dos frutos da Pimenta dioica / Chemical composition and antibacterial activity of essential oil from fruits of Pimenta dioica

RESUMO Neste estudo descrevemos a extração, composição química e a atividade antibacteriana do óleo essencial extraído dos frutos da Pimenta dioica. Para isso, extraímos o óleo por hidrodestilação; identificamos os compostos por cromatografía gasosa acoplada ao espectrómetro de massa (CG/EM); quantificamos o componente majoritário por espectrometria UV-vis e voltametria; e determinamos a atividade antibacteriana contra Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Proteus mirabilis, Pseudomonas aeruginosa e Serratia odorifera pelo método de difusão em disco. Os resultados mostraram que o óleo é composto em sua maioria por eugenol e sua quantidade está em, aproximadamente, 78,15%, cuja classe predominante foi a dos monoterpenos. Além disso, as bactérias testadas com o óleo essencial apresentaram halos de inibição, variando de 11 a 21 mm. Portanto, o óleo é um potencial agente antibacteriano.

SUMMARY In this study we describe the extraction, chemical composition, and antibacterial activity of the essential oil extracted from fruits of Pimenta dioica. For this, we extracted the oil by hydrodistillation; we identified the compounds by Gas Chromatography coupled to the Mass Spectrometer (CG/MS); we quantified the major component by vis-UV Spectrometry and Voltammetry; and we determined the antibacterial activity against Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Proteus mirabilis, Pseudomonas aeruginosa, and Serratia odorifera, using the disk diffusion method. The results showed that the oil is composed mostly of eugenol and its quantity is approximately 78.15%, whose predominant class was that of monoterpenes. In addition, the bacteria tested with the essential oil showed inhibition halos, ranging from 11 to 21 mm. Therefore, the oil is a potential antibacterial agent.

Estudo da composição química, toxicidade e atividade moluscicida do óleo essencial Citrus sinensis (L.) Osbeck / Study of the chemical composition, toxicity and molluscicidal activity of the essential oil Citrus sinensis (L.) Osbeck

RESUMO Determinamos a composição química e testamos a toxicidade e a atividade moluscicida do óleo essencial extraído das cascas do Citrus sinensis (L.) Osbeck. Para isso, o óleo essencial foi extraído quantitativamente por hidrodestilação. Em seguida, as quantificações de seus componentes foram realizadas por cromatografía gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG-MS) e a toxicidade e atividade moluscicida foram testadas, respectivamente, contra Artemia salina e caramujos Biomphalaria glabrata. Os resultados mostraram que o óleo contém 81,50% de D-limoneno (constituinte principal) e 0,06% de citronelal (componente menor) e este possui atividade moluscicida com concentração letal (CL50) de 100,08 mg.L-1 e atoxicidade, com CL50 de 321,84 mg.L-1 a um nível de confiança de 95%. Portanto, o óleo é ativo contra o caramujo Biomphalariaglabrata e atóxico para outros seres vivos.

SUMMARY In this present study, we determined the chemical composition and we tested the toxicity and the molluscicidal activity of the essential oil extracted from the barks of Citrus sinensis (L.) Osbeck. For this, the essential oil was extracted quantitatively by hydrodistillation. Then, quantifications of its components were performed by gas chromatography coupled to mass spectrometry (CG-MS) and the toxicity and molluscicidal activity were tested, respectively, against Artemia salina and snails Biomphalaria glabrata. The results showed that the oil contains 81.50% of D-limonene (main constituent) and 0.06% of citronellal (minor component) and it has lethal activity (LC50) of 100.08 mg.L-1 and a toxicity, with LC50 of321.84 mg.L -1 at a 95% confidence level. Therefore, the oil is active against the snail Biomphalaria glabrata and non-toxic to other living bein.

Chemical composition and biological activity of the essential oil of the fruits Pimenta dioica against formae speciales of fungus Fusarium oxysporum / Composición química y actividad biológica del aceite esencial de los frutos Pimenta dioica contraformae speciales del hongo Fusarium oxysporum

SUMMARY We determined the chemical composition and explored the hypothesis that the essential oil of the fruits of Pimenta dioica inhibits the mycelial development of fungi Fusarium oxysporum f. sp. lycopersici, F. oxysporum f. sp. passiflorae, F. subglutinans f. sp. ananas, F. oxysporum f. sp. vasinfectum e F. oxysporum f. sp. Cubense. To do this, we extracted the oil by hydrodistillation, identified its components by gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC-MS) and determined the fungal activity against five special forms of Fusarium species. The results showed that the oil had 76.88% of eugenol and inhibited the mycelial development of fungi up to 97.78% in an average of 7.2 days. Therefore, oil is a potential natural fungicide.

RESUMEN Determinamos la composición química y exploramos la hipótesis de que el aceite esencial de los frutos de Pimenta dioica inhibe el desarrollo micelial de los hongos Fusarium oxysporum f. sp. lycopersici, F. oxysporum f. sp. passiflorae, F. subglutinans f. sp. ananas, F. oxysporum f. sp. vasinfectum e F. oxysporum f. sp. Cubense. Para hacer esto, extrajimos el aceite por hidrodestilación, identificamos sus componentes por cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (GC-EM) y determinamos la actividad fúngica contra cinco formas especiales de especies de Fusarium. Los resultados mostraron que el aceite tenía 76,88% de eugenol e inhibió el desarrollo micelial de hongos hasta 97,78% en un promedio de 7,2 días. Por lo tanto, el aceite es un potencial fungicida natural.

Caracterização química e citotoxicidade do óleo essencial do cravo-da-índia (Syzygium aromaticum) / Chemical characterization and cytotoxicity of clove essential oil (Syzygium aromaticum)

RESUMO Este trabalho avalia as propriedades-físico químicas do óleo essencial dos botões florais seco do cravo-da-índia (Syzygium aromaticum) que são encontradas no Municipio de São Luís, Maranhão. Extraiu-se quantitativamente o óleo essencial por hidrodestilação. Determinaram-se as propriedades físico-químicas do óleo essencial (densidade, índice de refração, solubilidade, cor e aparência) e atividade citotóxica frente às larvas da Artemia salina. Caracterizou-se analiticamente o óleo por cromatografia gasosa acoplada a espectrómetro de massas (CG-EM). Os resul tados mostram que o melhor tempo e o rendimento do óleo foram correspondente mente 4 horas e 4,33 % de massa por volume. A partir disso foi possível identificar 5 componentes, sendo a presença majoritária do eugenol que logo foi confirmada pelas técnicas espectroscópica. Na identificação do componente majoritário e dos demais componentes, bem como suas quantificações, as técnicas foram precisas e os métodos eficientes, proporcionando um bom desempenho analítico nas determinações.

Summary This work evaluates the physical-chemical properties of the essential oil of the dry floral buds of clove (Syzygium aromaticum) that are found in the Municipality of Saint Louis, Maranhão. The essential oil was quantitatively extracted by hydrodistil lation. The physicochemical properties of the essential oil (density, refractive index, solubility, color and appearance) and cytotoxic activity against larvae of Artemia salina were determined. The oil was analytically characterized by gas chromatog raphy coupled to mass spectrometer (GC-MS). The results show that the best time and yield of the oil were correspondingly 4 hours and 4.33% mass per volume. From this, it was possible to identify five components, being the major presence of eugenol that soon was confirmed by the spectroscopic techniques. In the identification of the major component and the other components, as well as their quantifications, the techniques were precise and the methods efficient, providing a good analytical performance in the determinations.